DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

 DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

        Terdapat beberapa golongan yang sangat penting, seperti alkohol, fenol, eter, amina dan halida terdiri dari gugus alkil dan atau aril yang dimana masing-masing dari gugus tersebut terikat pada subsituen hidroksil, alkoksil, amino dan halo. Apabila gugus fungsi tersebut terikat pada semua gugus asil (RCO-) sifatnya akan berubah secara substansial dan merupakan turunan dari asam karboksilat. Dimana asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang terikat pada gugus asil dan turunan fungsionalnya dibuat dengan mengganti gugus hidroksil dengan subsituen. Sebagai contoh pada aldehid dan keton dengan berat molekul ekuivalen yang menjadikannya sebagai perbandingannya. Dimana titik didih hanya sebatas 760 torr dan terdaftar sebagai kisaran dari nilai yang diperoleh pada tekanan yang lebih rendah. Titik didih suatu asam karboksilat yang relatif tinggi ini disebabkan oleh dimerisasi ikatan hidrogen yang ekstensif. Dimana ikatan hidrogen ini terjadi antara 1 derajat sampai 2 derajat amida. Pada turunan asam karboksilat ini yang memiliki gugus fungsi RCOY atau RC = OY memiliki dua perbedaan diantaranya, yaitu :

1. Turunan asam karboksilat adalah senyawa dengan gugus asil (RCO-) yang dimana gugus tersebut terikat pada atom elektronegatif atau subsituen, dan gugus -Y yang merupakan gugus bebas dalam reaksi subsituasi

2. Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat pada rxn dengan air (H2O)

        Dari beberapa turunan asam karboksilat, terdapat beberapa diantaranya yang tidak dapat tersubsitusi. Salah satunya adalah amida, dimana amida ini tidak dapat tersubsitusi. Kemudian atom nitrogen disini dapat tersubsitusi dengan cara kita dapat melakukan identifikasi terlebih dahulu terhadap gugus subsituen dan kemudian nama amida induknya. Subsituen nitrogen dimulai dengan huruf N untuk mengidentifikasinya sebagai terikat langsung ke nitrogen. Nah, dari hasil reaksi subsitusi ini maka akan terjadi dua langkah yang terdapat dalam proses reaksi tersebut :

1. Penambahan nukleofil untuk membentuk perantara tetrahedral

2. Reformasi karbonil dan hilangnya gugus lepas -Y. Hasil subsitusi asli nukleofilik adalah penggantian Y oleh nukleofilik. 

Dalam melakukan reaksi yang sedang berlangsung, terdapat faktor yang mempengaruhi,diantaranya : faktor sterik dan faktor elektronik. Dimana faktor sterik ini dapat mempengaruhi reaktivitas dalam turunan asam karboksilat, yang dimana gugus karbonil tak-terhalangi bereaksi dengan nukleofil lebih mudah daripada gugus yang dihalangi secara sterik. Sedangkan faktor elektronik dapat mempengaruhi turunan asam karboksilat dari segi yang sangat mudah terpolarisai yang akan lebih mudah diserang oleh yang kurang polar. Untuk mengubah turunan asam yang lebih reaktif menjadi kurang reaktif dapat dilakukan dengan mensintesis senyawa asil yang kurang reaktif dari senyawa yang lebih reaktif, tetapi jika sulit dilakukannya sintesis, maka memerlukan pereaksi khusus. 

Permasalahan :

1. Apakah kelektronegatifan dari suatu atom dapat mempengaruhi hasil dari turunan asam karboksilat, jelaskan

2. Menurut anda, pereaksi khusus yang bagaimana yang dapat dilakukan untuk mengubah turunan asam yang kurang reaktif agar menjadi lebih reaktif

3. Apa yang menyebabkan titik didih pada asam karboksilat sangat berpengaruh dalam menghasilkan turunan asam karboksilat