KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KIRAL HASIL MODIFIKASI

 KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KIRAL HASIL MODIFIKASI

       Hallo, kembali lagi di blog ini dengan materi-materi yang menarik.. Untuk kali ini, materi yang akan dibahas adalah mengenai kajian stereokimia senyawa kiral hasil modifikasi.. Pada materi kali ini saya mengambil dari sumber : www.kimianet.lipi.go.id.

        Sebelumnya kita telah mengetahui apa itu stereokimia dan apa itu senyawa kiral. Sedikit mengulang kembali, stereokimia adalah suatu study mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi (3D). Sedangkan, senyawa kiral atau karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat 4 gugus atau atom yang berbeda. Senyawa kiral sendiri memiliki banyak manfaat pada kehidupan manusia. Dari manfaat yang ada pada senyawa kiral, terdapat sisi negatif dari senyawa kiral. Diantaranya yaitu senyawa kiral yang terdapat pada obat yang di konsumsi oleh manusia..

        Masih banyak sekali masyarakat yang sangat awam dengan senyawa organik yang terjadi dikehidupan, padahal tidak dapat dipungkiri bahwa reaksi-reaksi kimia banyak sekali terjadi didalam kehdiupan sehari-hari. Sebagai contoh apabila kita mengkonsumsi obat. Jelas akan terjadi reaksi didalam obat dengan tubuh manusia. Nah, artinya disini bahwa setiap stereoisomer akan menjalankan reaksi yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya yang dilakukan pada sistem biologis setiap makhluk hidup. Contohnya adalah :

1. Nikotin 

            Masyarakat sudah tidak asing lagi dengan yang nama nya nikotin, nikotin merupakan zat adiktif yang sangat beracun dan berbahaya bagi tubuh manusia. Nikotin sendiri terbagi menjadi dua, yaitu (+) nikotin  dan (-) nikotin. Kedua jenis nikotin tersebut sangatlah beracun, namun (-) nikotin lebih beracun dari (+) nikotin. Selama ini kita menganggap bahwa jenis nikotin hanya itu saja, tanpa kita sadari ternyata nikotin ini memiiki dua jenis yang kedua-dua nya memiliki efek yang buruk bagi tubuh manusia. Mungkin saja (-)nikotin ataupun (+)nikotin telah ada didalam tubuh kita. 

2. Obat Thalidomide

      

            Obat Thalidomide ini merupakan obat penenang yang memiliki dua enentiomer. Pada obat Thalidomide ini terdapat dua jenis konfigurasi, yaitu (R)-Thalidomide yang memiliki fungsi sebagai obat penenang untuk makhluk hidup. Dan jenis yang kedua adalah (S)-Thalidomide, obat  ini memiliki efek samping yang sangat buruk bagi ibu hamil yang menyebabkan terjadinya kecacatan bagi sang bayi. 

     Pada obat thalidomide ini (R)-Thalidomide memiliki fungsi sebagai obat penenang, yang berarti memiliki fungsi atau manfaat pada kehidupan manusia. Namun, dari banyak sumber yang saya baca mengenai (S)-Thalidomide ini memiliki banyak efek samping bagi tubuh manusia. Diantaranya yatu apabila obat (S)-thalidomide ini dikonsumsi oleh ibu hamil. Sehingga timbul pertanyaan, apa kandungan yang ada pada obat (S)-Thalidomide sehingga menimbulkan efek samping pada tubuh manusia..    

   Thalidomide sendiri memiliki sifat tidak berwarna, tidak berbau, bubuk kristal yang dapat larut dalam dimetil sulfoksida dan thalidomide ini dapat sedikit larut dalam air dan etanol. Selain itu, thalidomide ini juga memiliki gugus glutarimide yang berisi pusat asimetris tunggal. Hal itulah yang menyebabkan thalidomide ini memiliki kemungkinan dua bentuk optik aktif yang ditunjukkan dengan  S-(-) atau R-(+) Thalidomide, dimana keduanya ini merupakan campuran yang sama dari S-(-) dan R-(+) dan karenya terbentuk rotasi optik bersih dari nol.

 

            Dalam hal ini, maka dilakukan pemisahan enantiomer, karena pada obat kiral diberikan enatiomer yang menyebabkan menjadi campuran rasemat. Namun, dalam melakukan pemisahan rasemat ini hanya akan terjadi pada reaksi obat melalui reaksi yang disebut dengan stereoselektif. Sehingga dalam pemisahan ini terjadi secara tidak langsung, melainkan membutuhkan penggabungan enantiomer dengan reagen kiral tambahan supaya dapat mengubah bentuk molekul tersebut menjadi diastereomer. Kemudian setelah itu, molekul yang didapatkan kita pisahkan kembali dengan sistem pemisahan akiral. Pemisahan rasemat ini bertujuan agar kita mampu membedakan antara molekul murninya. 

Permasalahan:

1. Apa yang menyebabkan obat thalidomide memiliki dua konfigurasi?

2. Bagaimana jika pada pemisahan rasemat terjadi secara langsung, apakah dapat berjalan?

3. Bagaimana anda bisa membedakan antara (-)nikotin dan (+)nikotin?