STEREOKIMIA

 STEREOKIMIA 

       Stereokimia merupakan cabang ilmu mengenai molekul-molekul yang berada didalam ruang tiga dimensi (3D). Tiga pokok bahasan yang ada didalam stereokimia adalah :

1. Isomer Geometrik, bagaimana suatu molekul dapat melakukan ketegaran sehingga dapat  

    mengakibatkan isometri

2. Konformasi Molekul, mempelajari bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu dapat berubah

3. Kiralitas Molekul, mempelajari tentang bagaimana penataan suatu atom di kiri maupun kanan atom 

    karbon  (C) sehingga dapat mengakibatkan isometri

A. Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

        Sistem penamaan E dan Z ini didasarkan pada prioritas setiap atom atau gugus yang terikat oleh masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap. Jika suatu atom memiliki prioritas tertinggi berada dalam arah yang berlawanan dengan ikatan pi, maka isomer tersebut termasuk kedalam (E). Begitu pula sebaliknya, jika atom tersebut berada pada arah sesuai dengan ikatan pi maka isomer tersebut termasuk kedalam (Z). Huruf (E) sendiri berasal dari kata "entgegen" bahasa Jerman yang berarti "bersebrangan", sedangkan huruf (Z) berasal dari "zusammen" bahasa Jerman yang berarti "bersama-sama". 

       Apabila kedua atom pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap itu berbeda, maka prioritas atom tersebut didasarkan pada bobot atom dari setiap masing-masing atom. Atom dengan bobot tertinggi memiliki prioritas yang lebih tinggi pula. Untuk lebih jelasnya, perhatikan gambar berikut ini ya.......

B. Aturan Deret

      Apakah dengan nomor atom dapat menyelesaikan untuk menentukan prioritas semua kasus? Jawabannya tentulah tidak, karena bisa saja molekul atau atom yang mengelilingi atom karbon itu beraneka ragam. Oleh karena itu, untuk menyelesaikan kasus-kasus yang tidak bisa dipecahkan dengan nomor atom, telah dikembangkan sistem yang dinamakan dengan aturan deret untuk menentukan prioritas. Aturan prioritas ini membentuk sistem tata nama Chan-Ingold-Prelog. Adapun langkah-langkah untuk menentukan prioritas dengan menggunakan aturan deret adalah sebagai berikut :

1.  Apabila atom yang digunakan atau yang mengikat atom karbon berbeda-beda, maka urutkan                prioritas dengan berdasarkan nomor atom. Nomor atom yang tertinggi memiliki prioritas tinggi pula.

2. Apabila atom-atom tersebut merupakan isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor massa yang     paling tinggi memperoleh prioritas.

3. Apabila atom-atom itu identik, maka nomor atom yang berasal dari atom-atom berikutnya akan           digunakan untuk menentukan prioritas. Jika atom-atom ini juga mengikat atom identik yang sama,       maka prioritas    akan ditentukan oleh titik pertama kali atom itu dijumpai perbedaan dalam                  menyusuri rantai. Namun, atom  yang mengikat atom dengan prioritas tinggi, akan diprioritaskan         terlebih dahulu. 

4. Apabila atom yang terikat oleh ikatan rangkap ataupun ikatan ganda tiga akan diberikan kesetaraan        ikatan-tunggal, sehingga atom tersebut dapat diperlakukan sebagai gugus tunggal, dalam penentuan        prioritas. Setiap atom yang berikatan rangkap akan diduakalikan.

C. Atom Karbon Kiral 

        Apa sih sebenarnya atom karbon kiral itu? Yap, atom karbon kiral merupakan molekul yang mengandung sebuah atom karbon sp3 dengan mengikat 4 gugus fungsi berbeda sekaligus. Dengan demikian, molekul semacam itu bersifat kiral dan ditemui sebagai sepasang enantiomer. Untuk menentukan apakah atom karbon tersebut kiral, maka haruslah ditetapkan bahwa keempat gugus yang mengikat pada atom karbon saling berlainan. Dalam hal ini, setiap gugus keseluruhan yang terikat pada atom karbon haruslah diteliti, jadi bukan hanya atom-atom yang terikat langsung pada atom karbon itu saja. 

D. Penetapan Konfigurasi Sistem (R) dan (S)

          Urutan untuk penataan dari keempat gugus yang terikat pada atom karbon kiral disebut dengan konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Arah pemutaran pada bidang polarisasi cahaya oleh suatu enantiomer adalah suatu sifat fisika. Konfigurasi mutlak pada suatu enantiomer adalah khas dari segi struktur molekulnya.Untuk menyatakan konfigurasi mutlak pada atom karbon kiral, diperlukan sistem untuk penataan yang sesungguhnya dari gugus tersebut. Sistem itu dikenal dengan Sistem (R) dan (S) atau Sistem Chan-Ingold-Prelog. Huruf (R) merupakan huruf yang berasal dari bahasa Latin "rectus" yang memiliki arti "kanan", sedangkan huruf (S) berasal dari bahasa Latin "sinister" yang memiliki arti "kiri". Dalam sistem penataan (R) dan (S), gugus diberikan prioritas dengan menggunakan peraturan yang sama seperti pada sistem tata nama (E) dan (Z), hanya untuk prioritas pada sistem (R) dan (S) memiliki cara yang sedikit berbeda.

Berikut ini cara untuk menentukan konfigurasi (R) dan (S) kepada suatu atom karbon kiral :

1. Untuk atom yang terikat pada atom karbon kiral itu menurut prioritas arutan deret Chan-Ingold-           Prelog

2. Posisikan gugus yang memiliki prioritas rendah berarah ke belakang

3. Gugus dengan prioritas tertinggi ditarik suatu anak panah bengkok untuk ke gugus dengan prioritas        yang tinggi berikutnya 

4. Apabila panah yang berputar searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah (R). Dan jika            panah yang berputar berlawanan dengan jarum, maka konfigurasi itu adalah (S).

Permasalahan :

1. Diberikan atom karbon kiral yang mengikat empat gugus berbeda dan telah diketahui urutan prioritas     setiap gugus yang terikat pada atom karbon kiral.

 

Sesuai dengan gambar diatas, lalu bagaimana anda dapat menentukan konfigurasi yang digunakan adalah searah dengan jarum jam (R) atau berlawanan dengan arah jarum jam (S)? Tolong jelaskan menurut anda!

2. Apa yang terjadi apabila gugus yang memiliki prioritas rendah diletakkan ke arah depan?

3. Apa yang  menjadi pembeda mendasar dari sistem tata nama (E) dan (Z) dengan sistem konfigurasi       (R) dan (S)?