MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

 MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

            Reaksi SN2 dan E2 ini memiliki suatu ikatan kunci yang dapat dipatahkan dan dibentuk dengan cara bersamaan sekaligus diantara kedua reaksi ini, dimana tanpa struktur perantara apa pun yang digunakan. Sehingga pada reaksi ini sering disebut dengan reaksi secara bersamaan. Mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2 ini satu sama lainnya saling bersaing dalam merebutkan atau mengkonsumsi senyawa R-X. Pendekatan nukleofil atau basa selalu menyerang dari belakang dalam reaksi SN2 dan terutama dari belakang dalam reaksi E2. Nah, dalam reaksi bersaing antara SN2 dan E2 ini mekanisme nya bergantung pada laju reaksi yang bersaing. Maksudnya disini rasio produk bergantung pada hasil bagi laju reaksi akan dikontrol agar mekanisme tertentu dapat berjalan, hasil bagi dari laju reaksi harus sekecil atau sebesar mungkin. Karena itu, energi keadaan transisi mekanisme yang diinginkan harus diminimalkan sebanyak mungkin tanpa menurunkan energi keadaan transisi mekanisme yang bersaing juga. Ini karena laju reaksi berkolerasi langsung dengan energi keadaan transisi. Energi keadaan transisi reaksi SN2 dan E2 dipengaruhi oleh beberapa parameter. Hal terpenting dalam kompetisi SN2 atau E2 adalah jenis alas yang diterapkan dan struktur substrat. 

            Produk awal dari reaksi E2 adalah senyawa alkil tersubsitusi heteroatom dengan atom hidrogen pada posisi β dan basa. Hidrogen dalam posisi β diabstraksi sebagai proton oleh basa dan heteroatom meninggalkan molekul sebagai anion. Karakteristik basa adalah pasangan elektron bebas yang dapat menerima proton. Namun, karena pasangan elektron bebas ini, basa sebagai tambahan adalah nukleofil. Alih-alih abstraksi hidrogen dalam posisi β, pada prinsipnya serangan nukleofilik oleh basis pada karbon tersubsitusi heteroatom karenya dapat terjadi. Inilah syarat dasar yang digunakan dari adanya kompetesi reaksi.

Permasalahan :

1. Keadaan transisi yang bagaimana yang baik digunakan pada proses mekanisme reaksi SN2 dan E2 ini

2. Apa yang menyebabkan pada mekanisme reaksi SN2 dan E2 ini bergantung pada laju reaksi

3. Bagaimana jika direbutkan dalam mekanisme reaksi SN2 dan E2 ini diganti dengan selain senyawa R-X, apa yang akan terjadi 

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

          Reaksi SN1 dan E1 tidak berguna secara sintesis karena mereka hampir selalu memberikan campuran produk subsitusi dan eliminasi. Namun, proporsi produk ini bervariasi dengan percabangan karbon-α. Secara umum, percabangan yang lebih bessar memberikan lebih banyak produk eliminasi.Dalam konteks yang lebih luas dari semua reaksi subsitusi dan eliminasi, ingat bahwa SN1 dan E1 tidak akan terjadi dengan adanya basa kuat atau nukleofil yang baik.

 

        Basa atau nukleofil yang lemah seperti etanol dapat menghilangkan atau menggantikan karena karboanion adalah spesies yang sangat reaktif. Tanpa karboanion atau gugus lepas yang sangat baik, SN1 dan E1 tidak mungkin dilakukan. Setelah zat antara karboanion terbentuk, kedua reaksi mengikuti jalur divergen. Dijalur SN1, etanol bertindak sebagai nukleofil. Dijalur E1 etanol adalah basa.  Ingat bahwa hukum laju menunjukkan molekul mana yang berada dalam keadaan transisi dari langkah pembatas laju. Karena SN1 dan E1 memiliki hukum laju yang sama (termasuk k), maka masuk akal untuk mengasumsikan bahwa kedua reaksi melalui keadaan transisi pembatas laju yang sama. Keadaan transisi tersebut melibatkan pembentukan karboanion. 

        SN1 dan E1 dikelompokkan bersama karena selalu terjadi bersama. Jika gugus keluar terprotonasi terlebih dahulu, ada kemungkinan yang sama dari nukleofil menyerang (SN1) karena ada basa yang menarik β-hidrogen (E1). Ini berarti bahwa setiap reaksi yang berlangsung melalui mekanisme SN1 atau E1 akan menghasilkan produk SN1 50% dan E1 50%. 

        Baik E1 dan SN1 mulai sama dengan terprotonasi gugus lepas membentuk molekul trigonal planar dengan karboanion. Molekul ini kemudian diserang oleh nukleofil untuk SN1 atau basa menarik β-hidrogen untuk E1. Jika SN1 terjadi, akan terjadi inversi stereokimia akibat serangan sisi belakang dan tiga ikatan lainnya "berputar keluar" disekitar karbon pusat.  

Permasalahan :

1. Tolong  anda jelaskan apa yang menyebabkan percabangan karbon-α semakin luas akan menghasilkan produk eliminasi semakin banyak pula

2. Apakah pada reaksi SN1 dan E1 ini selalu membentuk molekul trigonal planar, tolong jelaskan

3. Mengapa pada reaksi ini tidak digunakannya proses sintesis dan selalu memberikan hasil campuran

 

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

 MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

        Baiklah pada materi kali ini akan dibahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E1, dimana sumber dari blog ini berasal dari : https://maknaorganik.blogspot.com 

             

KIMIA ORGANIK 1

KIMIA ORGANIK 2

Mekanisme reaksi E1 antara (CH3)3CCl dengan KOH sebagai katalis. Pada langkah awal, kita bisa melihat bahwa unsur Cl yang memiliki elektron bebas melepaskan elektron nya dan berikatan dengan unsur K pada katalis yang terdapat KOH. Sehingga menyebabkan unsur C pusat memiliki muatan positif.     Kemudian pada tahap kedua, kita bisa melihat bahwa unsur C pusat mengalami ikatan dua yang dimana berasal dari unsur H yang melepaskan diri. Yang nantinya unsur H tadi berikatan dengan unsur O yang memiliki elektron bebas dan membentuk H2O, dengan pelepasannya unsur H pada unsur C pusat tadi, menyebabkan terbentuknya ikatan rangkap dua pada unsur C pusat.

Pada hidrogen asam pada karbon-β-nya dan gugus keluar yang relatif pada karbon-α. Berarti pada langkah awal kita akan melakukan deportonasi karbon- β, menghasilkan pembentukan keadaan transisi anionik, seperti karbonion. Semakin besar kestabilan keadaan transisi ini semakin mendukung mekanisme yang terjadi. Pada tahap awal dengan reaksi yang cepat dapat mengakibatkan kenaikan energi pada reaksi tersebut.      Namun saat menjalankan tahap kedua  maka energi akan mengalami penuruan. Namun, sebelum melakukan penurunan energi terjadi penaikan walaupun tidak sesignifikan pada tahap awal dengan reaksi yang cepat. Dikarenakan pada reaksi ini terjadi dua tahap, maka akan terjadi dua penghalang energi. Sesuai dengan yang telah disebutkan diatas.       Pada reaksi E1 tidak menggunakan geometri periplanar seperti pada reaksi E2. Dikarenakan pada reaksi E1 ini terjadi penghalang energi pada setiap tahap dengan kondisi transisi pada tiap energi yang sangat tinggi. Karena pada keadaan transisi merupakan energi yang tinggi. Ada dua kemungkinan geometri yang terjadi, yaitu geometri syn periplanar dan geometri anti periplanar.

Permasalahan :

1. Bagaimana pengaruh energi terhadap dua langkah yang dilakukan pada reaksi eliminasi E1 dalam keadaan transisi ini?

2. Geometri apa yang digunakan pada reaksi E1 ini? Apakah sama dengan geometri yang digunakan pada E2

3. Bagaimana kita dapat mengetahui peningkatan laju reaksi pada reaksi E1 ditinjau dari karakteristiknya?

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

 MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

        Baiklah, pada materi kali ini akan dibahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E2. Dimana materi ini diambil dari sumber : www.academia.edu

        Reaksi eliminasi bimolekular ini adalah reaksi dimana pelepasan dua sekaligus molekul yang menjadi reaktannya, yakni substrat dan basa atau nukleofilnya. Disini akan diberikan contoh dari reaksi eliminasi bimolekular. 

        Sesuai contoh reaksi diatas, kita bisa melihat bahwa unsur hidrogen pada senyawa pertama akan mengalami pelepasan terhadap unsur karbon yang mengikat gugus R. Kemudian unsur brom mengalami pelepasan. Sehingga unsur hidrogen dan unsur brom mengalami pelepasan secara bersamaan. Dalam mekanisme bimolekular (E2), kedua gugus akan dilepaskan secara bersamaan yang nantinya proton akan ditarik oleh basa. Mekanisme pada bimolekular terjadi pada satu tahap. 

        Pada eliminasi ini selalu terjadi pada geometri periplanar, dimana bahwa empat atom yang bereaksi-hidrogen, dua atom karbon, dan gugus pergi terletak pada bidang yang sama. Ada dua kemungkinan geometri yang terjadi, yaitu geometri syn periplanar dan geometri anti periplanar. 

        Menurut sumber yang dibaca, bahwa dari kedua jenis geometri pada reaksi diatas. Geometri anti periplanar yang paling banyak disukai, karena pada geometri ini memiliki konformasi "staggered" yang memiliki energi lebih rendah, sedangkan pada geometri syn periplanar memiliki konformasi "eclips" yang memiliki energi lebih tinggi.

Permasalahan :

1. Apa yang menyebabkan pada reaksi eliminasi E2 dengan geometri periplanar diidentikan dengan SN2?

2. Tolong jelaskan hal apa yang menjadi penyebab pada eliminasi E2 selalu menggunakan geometri periplanar

3. Bagaimana sifat kimia pada brom yang telah mengalami pelepasan gugus dengan brom yang masih mengikat pada ikatan?