MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1
Reaksi SN1 dan E1 tidak berguna secara sintesis karena mereka hampir selalu memberikan campuran produk subsitusi dan eliminasi. Namun, proporsi produk ini bervariasi dengan percabangan karbon-α. Secara umum, percabangan yang lebih bessar memberikan lebih banyak produk eliminasi.Dalam konteks yang lebih luas dari semua reaksi subsitusi dan eliminasi, ingat bahwa SN1 dan E1 tidak akan terjadi dengan adanya basa kuat atau nukleofil yang baik.
Basa atau nukleofil yang lemah seperti etanol dapat menghilangkan atau menggantikan karena karboanion adalah spesies yang sangat reaktif. Tanpa karboanion atau gugus lepas yang sangat baik, SN1 dan E1 tidak mungkin dilakukan. Setelah zat antara karboanion terbentuk, kedua reaksi mengikuti jalur divergen. Dijalur SN1, etanol bertindak sebagai nukleofil. Dijalur E1 etanol adalah basa. Ingat bahwa hukum laju menunjukkan molekul mana yang berada dalam keadaan transisi dari langkah pembatas laju. Karena SN1 dan E1 memiliki hukum laju yang sama (termasuk k), maka masuk akal untuk mengasumsikan bahwa kedua reaksi melalui keadaan transisi pembatas laju yang sama. Keadaan transisi tersebut melibatkan pembentukan karboanion.
SN1 dan E1 dikelompokkan bersama karena selalu terjadi bersama. Jika gugus keluar terprotonasi terlebih dahulu, ada kemungkinan yang sama dari nukleofil menyerang (SN1) karena ada basa yang menarik β-hidrogen (E1). Ini berarti bahwa setiap reaksi yang berlangsung melalui mekanisme SN1 atau E1 akan menghasilkan produk SN1 50% dan E1 50%.
Permasalahan :
1. Tolong anda jelaskan apa yang menyebabkan percabangan karbon-α semakin luas akan menghasilkan produk eliminasi semakin banyak pula
2. Apakah pada reaksi SN1 dan E1 ini selalu membentuk molekul trigonal planar, tolong jelaskan
3. Mengapa pada reaksi ini tidak digunakannya proses sintesis dan selalu memberikan hasil campuran
Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh, Saya Julia Krisnawati dengan NIM A1C119043 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Menurut saya, pada reaksi SN1 dan E1 ini tidak selalu membentuk molekul trigonal planar. Karena bentuk molekul dari suatu senyawa itu dapat berubah-ubah dan tidak selalu tetap sehingga kita tidak dapat menyebutkan bahwa pada reaksi SN1 dan E1 bentuk molekulnya adalah trigonal planar.
BalasHapusTerimakasih
Baiklah saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049 akan menjawab permasalahan nomor 2. Tidak harus berbentuk trigonal planar karena hal ini hanya menjelaskan mengenai karbon hibridisasi sp 2 dengan geometri molekul trigonal planar. Hal ini memungkinkan dua cara berbeda untuk serangan nukleofilik, satu di kedua sisi molekul planar. Jika tidak ada cara yang disukai, kedua cara ini terjadi sama, menghasilkan campuran rasemat enansiomer jika reaksi berlangsung di stereosenter. Terimakasih
BalasHapusSaya Lara Prastica NIM A1C119045, ingin menjawab permasalahan no 3. karena Reaksi SN1 dan E1 tidak berguna secara sintesis karena mereka hampir selalu memberikan campuran produk subsitusi dan eliminasi. Namun, proporsi produk ini bervariasi dengan percabangan karbon-α. Secara umum, percabangan yang lebih bessar memberikan lebih banyak produk eliminasi.Dalam konteks yang lebih luas dari semua reaksi subsitusi dan eliminasi, ingat bahwa SN1 dan E1 tidak akan terjadi dengan adanya basa kuat atau nukleofil yang baik. SN1 dan E1 dikelompokkan bersama karena selalu terjadi bersama. Jika gugus keluar terprotonasi terlebih dahulu, ada kemungkinan yang sama dari nukleofil menyerang (SN1) karena ada basa yang menarik β-hidrogen (E1). Ini berarti bahwa setiap reaksi yang berlangsung melalui mekanisme SN1 atau E1 akan menghasilkan produk SN1 50% dan E1 50%.
BalasHapus