MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2
Reaksi SN2 dan E2 ini memiliki suatu ikatan kunci yang dapat dipatahkan dan dibentuk dengan cara bersamaan sekaligus diantara kedua reaksi ini, dimana tanpa struktur perantara apa pun yang digunakan. Sehingga pada reaksi ini sering disebut dengan reaksi secara bersamaan. Mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2 ini satu sama lainnya saling bersaing dalam merebutkan atau mengkonsumsi senyawa R-X. Pendekatan nukleofil atau basa selalu menyerang dari belakang dalam reaksi SN2 dan terutama dari belakang dalam reaksi E2. Nah, dalam reaksi bersaing antara SN2 dan E2 ini mekanisme nya bergantung pada laju reaksi yang bersaing. Maksudnya disini rasio produk bergantung pada hasil bagi laju reaksi akan dikontrol agar mekanisme tertentu dapat berjalan, hasil bagi dari laju reaksi harus sekecil atau sebesar mungkin. Karena itu, energi keadaan transisi mekanisme yang diinginkan harus diminimalkan sebanyak mungkin tanpa menurunkan energi keadaan transisi mekanisme yang bersaing juga. Ini karena laju reaksi berkolerasi langsung dengan energi keadaan transisi. Energi keadaan transisi reaksi SN2 dan E2 dipengaruhi oleh beberapa parameter. Hal terpenting dalam kompetisi SN2 atau E2 adalah jenis alas yang diterapkan dan struktur substrat.
Produk awal dari reaksi E2 adalah senyawa alkil tersubsitusi heteroatom dengan atom hidrogen pada posisi β dan basa. Hidrogen dalam posisi β diabstraksi sebagai proton oleh basa dan heteroatom meninggalkan molekul sebagai anion. Karakteristik basa adalah pasangan elektron bebas yang dapat menerima proton. Namun, karena pasangan elektron bebas ini, basa sebagai tambahan adalah nukleofil. Alih-alih abstraksi hidrogen dalam posisi β, pada prinsipnya serangan nukleofilik oleh basis pada karbon tersubsitusi heteroatom karenya dapat terjadi. Inilah syarat dasar yang digunakan dari adanya kompetesi reaksi.
Permasalahan :
1. Keadaan transisi yang bagaimana yang baik digunakan pada proses mekanisme reaksi SN2 dan E2 ini
2. Apa yang menyebabkan pada mekanisme reaksi SN2 dan E2 ini bergantung pada laju reaksi
3. Bagaimana jika direbutkan dalam mekanisme reaksi SN2 dan E2 ini diganti dengan selain senyawa R-X, apa yang akan terjadi
Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh, Saya Julia Krisnawati dengan NIM A1C119043 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Hal ini karena laju reaksi merupakan tahap penentu yang dipengaruhi konsentrasi nukleofil. Selain itu pada mekanismenya, dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat sehingga reaksi ini bergantung pada laju reaksi.
BalasHapusTerimakasih
Saya Aufa Hasnita NIM A1C119040 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapusReaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik yang merupakan basa lemah akan menguntungkan SN2 sedangkan nukleofil yang lemah adalah basa kuat akan disukai E2. ... Ketika ini terjadi, reaksi melewati keadaan transisi di mana kelima atom dikaitkan dengan karbon yang diserang.Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X σ*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.Penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk).
Terima kasih semoga membantu