MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON
Pada reaksi adisi antara aldehid dan keton ini memiliki reaksi utama gugus karbonil yang sangat melekat pada reaksi adisi nukleofilik pada ikatan rangkp karbon-oksigen. Pada penambahan nukleofil dan hidrogen akan melintasi suatu ikatan rangkap yang terdapat pada karbon-oksigen. Nah, sehingga nantinya akan mengakibatkan perbedaan elektronegativitas, gugus karboanion akan mengalami yang namanya terpolarisasi. Atom karbon nantinya akan memiliki muatan positif parsial dan atom oksigen nantinya akan bermuatan sebagian negatif. Antara aldehid dan keton ini biasanya akan lebih reaktif aldehid terhadap subistusi nukleofilik daripada keton karena adanya pengaruh dari efek sterik dan elektronik. Paada aldehid sendiri memiliki atom hidrogen yang relatif kecil yang terikat pada satu sisi gugus karboanion, nah sedangkan pada gugus R yang lebih besar nantinya akan ditempelkan ke sisi yang lainnya. Namun beda halnya pada keton, gugus R ini terikat pada kedua sisi gugus karboanion. Sehingga akan menyebabkan yang namanya hambatan sterik lebih sedikit dibandingkan pada aldehid. Secara elektronik, aldehid ini hanya memiliki satu gugus R untuk mensuplai elektron menuju karbonil positif sebagian, sedangkan pada keton memiliki dua gugus yang dijadikannya pemasok elektron yang terikat pada karbonil. Semakin besar jumlah elektron yang disuplai ke karbonil maka akan semakin sedikit muatan positif parsial pada atom tersebut dan semakin lemah atom tersebut menjadi nukleus.
Pada reaksi adisi ini akan terjadi pengubahan beberapa ikatan yang akan menjadi gugus fungsi yang berbeda. Reaksi adisi ini dapat membantu untuk mengubah suatu senyawa tak jenuh menjadi senyawa jenuh yang lebih memiliki nilai fungsional. Aldehid dan keton ini memiliki sifat kutub yang mana titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan hidrokarbon.
Permasalahan :
1. Apakah hasil akhir yang didapatkan pada reaksi adisi ini akan menghasilkan senyawa baru dengan fungsi yang lebih bermanfaat, tolong jelaskan
2. Bagaimana anda dapat mengatasi atau mengurangi hambatan sterik yang terjadi pada reaksi adisi antara aldehid dan keton ini
3. Tolong anda jelaskan dampak yang terlihat jelas pada pengaruh sterik dan elektronik pada reaksi adisi ini
Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh, Saya Julia Krisnawati dengan NIM A1C119043 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Menurut saya, caranya adalah dengan melepaskan C-nya hingga didapatkan jumlah alkil terkecil, Hal ini karena jumlah alkil atau atom C lain akan mempengaruhi besar kecilnya hambatan sterik. Dimana semakin kecil jumlah alkil maka hambatan steriknya juga akan semakin kecil.
BalasHapusTerimakasih
Baiklah saya Indah Triana Rezky A1C119025 akan menjawab permasalahan no 3 pada blog ini.
BalasHapusTahapan reaksi ini bergantung pada reaktivitas nukleofil. Secara umum, terdapat dua kemungkinan, yaitu jika reaksi ini melibatkan suatu nukleofil kuat (anionik), nukleofil akan langsung mengadisi karbonil yang menghasilkan intermediet alkoksida yang kemudian akan terprotonasi (dengan adanya asam encer) yang menghasilkan turunan alkohol.
Akan tetapi, jika reaksi adisi ini melibatkan nukleofil lemah (molekul netral), karbonil yang akan diadisi haruslah teraktifkan terlebih dahulu sebelum terjadi serangan nukleofil. Hal ini dapat dilakukan dengan menggunakan katalis asam yang dapat memprotonasi oksigen pada karbonil. Protonasi ini akan menghasilkan struktur resonansi berupa karbokation yang menunjukkan karakter karbon yang elektrofil.
Terimakasih..